Sparsamere Medikamenten-Produktion

Eine Gruppe Wiener Chemiker:innen blickte mittels „Grüner Chemie“ tief in Herstellungsmethode der Natur für spezielle ringförmige Kohlenwasserstoffe.

Cyclopropane sind Moleküle mit einer dreieckigen Form, die vor allem in Medikamenten eine wichtige Rolle spielen. Das Tor zu einem neuen Weg zur Produktion dieser vielfältigen ringförmigen Kohlenwasserstoffe öffnen nun Forscher um den Chemiker Nuno Maulide von der Universität Wien mit einem Betrag im „Journal of the American Chemical Society“. Das Team konnte erstmals zeigen, wie die Natur es schafft, solche Verbindungen umweltfreundlicher und sparsamer herzustellen. Die Gruppe um Maulide forscht seit längerem im Bereich der „Grünen Chemie“. Dabei wird versucht, chemische Verfahren mit neuen Herangehensweisen so ablaufen zu lassen, dass sie möglichst nachhaltig, günstig und mit wenigen involvierten toxischen Stoffen auskommen.

Die Produktion von Cyclopropanen im Labor sei in der Regel aufwendig. Dazu kommt, dass dabei mehrere Abfallprodukte entstehen, wenn funktionelle Gruppen an zwei Kohlenstoffatomen des Ausgangsmoleküls angebracht werden. „Die Natur verfolgt allerdings einen weitaus effizienteren Ansatz“, erklärt der Erstautor der Studie, Phillip Grant.

Wie die Natur das tut, war bisher offen. Trotzdem gebe es erstaunlich wenige wissenschaftliche Arbeiten, die sich mit dieser Frage auseinandersetzten, erklärte Maulide im Gespräch mit der APA: „Man wusste nur: Die Natur macht es anders.“ Um zwei Kohlenstoffatome des Dreier-Ringes zu verbinden, und den Kreis zu schließen, braucht es in natürlichen Abläufen nämlich nur eine funktionelle Gruppe. Das habe nicht nur einen gewissen „Charme“ und sei intellektuell sehr interessant. Es habe auch handfeste wirtschaftliche Vorteile, denn Abfall bedeute technischen und finanziellen Aufwand, bei der Herstellung der vor allem in der pharmazeutischen Industrie begehrten „kleinen Ringe“. Sie sind besonders reaktionsfreudig und vor allem dort vielversprechende Wirkstoff-Begleiter, wo Substanzen sehr gezielt an ihren Einsatzort gebracht werden müssen, sagt Maulide.

Mit Hilfe neuartiger Methoden der Quantenchemie konnten die Wiener Forscher den natürlichen Ablauf nun in Zeitlupe beobachten. Damit wird es möglich, die unglaublich schnell ablaufenden Stufen von chemischen Reaktionen, die dabei übertragenen Energien und die äußerst flüchtigen Zwischenstufen von A nach B zu ermitteln, „was aufgrund der sehr kurzen Lebensdauer solcher Produkte experimentell nicht möglich wäre“, so Maulide. So konnten die Wissenschafter:innen zeigen, dass es ein bestimmtes Zwischenprodukt braucht, um die Natur-Methode zu kopieren. Als Schlüsselelement entpuppte sich das in einem Zwischenschritt auftauchende „protonierte Cyclopropan“. Diese Erkenntnis kann nun den Weg ebnen, „Cyclopropan auf natürlichem Weg zu produzieren“. (red/APA)

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